A vár pontos építési ideje nem ismert, de a XIII. század második felében már oklevelek említik, mint Cseszneki Jakab királyi kardhordozó birtokát. Feltehetően ő volt az építtettője is, Cseszneken haladt át az Alföldről Pannonhalmán át Győrbe vezető „sóút”. Később a nagy hatalmú Csák nemzetségé. 1326-ban Károly Róbert a tartományuraságok felszámolását is célul kitűző politikája eredményeként Csókakővel, Gesztessel és Bátorkővel együtt királyi vár lett. A XIV. század végén, egy 1392. március 10-én kelt oklevélben Zsigmond királytól a Garai család kapta meg adományként. Közel száz esztendeig volt a birtokukban, amikor örökös híján ismét királyi birtokká vált, és Mátyás király Szapolyai Istvánnak adományozta.

A kezdetben belsőtornyos kis várat a Garaiak jelentősen átépítették. A vár gótikus lovagvárrá való átalakítását 1424-ben fejezték be, ekkorra épült ki a többszörös védelmi vonallal körülvett belső vár. Virágkorát is a XV. sz.-ra tehetjük. A mohácsi csata után ismét gazdát cserélt: Török Bálint foglalta el, és Szapolyai János királytól adományként meg is kapta. Ebben az időben, a kettős királyság alatt gyakran előfordult – így Csesznek esetében is –, hogy I. Ferdinánd király másnak adományozta ugyanazt a birtokot. A XVI. század közepén végvár lett, a 150 éves hódoltság idején csupán 4 évig volt török kézen. A XVII. század első felében Esterházy Dániel vásárolta meg. A Rákóczi-szabadságharc idején a kuruc seregek dunántúli ellátóközpontja és börtön volt, ahol magas rangú hadifoglyokat őriztek. Hadi szerepe a szatmári béke után megszűnt, gróf Esterházy Ferenc barokk várkastéllyá építtette át.

Az Esterházyak a XVIII. sz. végéig lakták, 1790-ben költöztek át Rédén felépített kastélyukba. Az 1810-es móri földrengés, majd egy villámcsapás okozta tűzvész hozta el a vár végső pusztulását: tetőzete leégett, boltozatai beszakadtak és falai ledőltek. A várrom műemléki helyreállítását, illetve állagának megóvását az 1967-ben megkezdett régészeti kutatásokkal indították meg. A várrekonstrukció 1997-ben kapott új lendületet, azóta Nagy Ferenc várkapitány folyamatosan, a jó gazda módján igyekszik építeni, szépíteni e csodálatos műemlékünket. A vár egész évben, minden nap fogadja a látogatókat.

A vár alatt meghúzódó településen kezdetben a várőrség tagjai és azok hozzátartozói éltek. Először a XIII. sz. közepén jelenik meg írásokban, neve a szláv „cestnik” (tiszt) szóból származhat. 1372 után Vámhegy a neve. 1624-ben pusztaként említik, önálló faluként csak a XVIII. század közepétől tartják nyilván. A falu lakossága a XIX. századig jobbágysorban élt. Római katolikus templomát 1805-ben kezdték építeni, de felszentelésére csak 1850-ben került sor. A XIX. században már mezőváros, a kiegyezésig járási székhely volt. Később elvesztette vezető szerepét, lakossága is csökkent. A környéken földművelésre csak kevés terület volt alkalmas, ezért az ittélőknek részben a környező erdőségek adták megélhetésüket (szén- és mészégetés, fakitermelés). A környék len- és kendertermelésének feldolgozását több mint 150 évig a cseszneki takács céh végezte. E munka tárgyi emlékei is megtalálhatók az 1992-ben megnyílt falumúzeumban, melynek tornácos épülete a régi falusi építészet szép példája.

A valaha Cseszneken élt zsidó kolóniára a várhegy északi oldalában fellelhető, karbantartott kis temető emlékeztet, szomszédságában a vadregényes Kőmosó-szurdok húzódik.